À son adolescence, Bob quitte la misère de la campagne pour celle du ghetto de Trenchtown à Kingston. Il y rencontre Neville Livingston dit "Bunny Wailer" et Winston Hubert McIntosh dit "Peter Tosh", avec qui il chante des cantiques et des succès de soul américaine qu'ils entendent sur les radios de Miami. Le chanteur Joe Higgs leur donne des cours de chant. Bob Marley enregistre pour le producteur Leslie Kong ses deux premiers titres "Judge Not" et une reprise d'un succès de country & Western de Claude Gray, "One Cup of Coffee" en 1962 ,alors qu'il est âgé de 17 ans. Ces titres ska n'ont aucun succès mais Bob continue à s'investir dans la musique.En 1963, il forme avec Junior Braithwaite, Peter Tosh et Bunny Wailer le groupe The Wailing Wailers (les gémisseurs gémissants). Ils obtiennent un contrat avec Studio One et leurs premiers morceaux de ska, gospel, rhythm 'n blues et soul sont produits par le grand producteur local Clement Sir Coxsone Dodd, qui a pour assistant en studio Lee "Scratch" Perry (Scratch assure aussi la promotion). Bob quitte son métier de soudeur. Après l'album "The Wailin' Wailers", le trio se sépare de Coxsone, qui ne leur a pas versé grand chose en contrepartie des dizaines de titres qu'ils ont enregistrés pour lui (dont plusieurs succès, comme "Simmer Down" et "Put it On").
